Milan Pleština rođen je u Splitu 3. svibnja 1961. godine. Diplomirao je na Fakultetu dramskih umjetnosti u Beogradu 1988. godine, a zatim je bio angažiran u Beogradskom dramskom pozorištu u Beogradu, dubrovačkom Kazalištu Marina Držića, splitskom HNK i GDK Gavella. Član Drame Hrvatskoga narodnog kazališta u Zagrebu postao je 2005. godine.

Uloge u HNK u Zagrebu:

Tihon Vjalov/ Prohor Železnov - Maksima Gorkoga Vassa Železnova i drugi, r. Zlatko Sviben, 2004.;
Tezej/Admet - Heraklo - Alkestida Euripida, r. Ozren Prohić, 2004.;
Francuski kralj/Saksonac - Becket Jeana Anouilha, r. Jorea Popescu i Joško Juvančić, 2005.;
Žudnja Sarahe Kane, r. Borut Šeparović, 2006.;
Kuligin - Tri sestre Antona P. Čehova, r. Ivica Kunčević, 2006.;
Imotski kadija - Hasanaginica Mustafe Nadarevića prema Milanu Ogrizoviću, r. Mustafa Nadarević 2006,:
Popiva - Dundo Maroje Marina Držića, r. Ozren Prohić 2007.;
Petar Dunja – San ljetne noći Williama Shakespearea, r. Dora Ruždjak Podolski, 2007.
Prospero, milanski vojvoda - Oluja Williama Shakespearea, r. Ivica Kunčević 2008.;
Janez – Kraljevo Miroslava Krleže, r. Ozren Prohić, 2009.
Lacroix - Dantonova smrt Georgea Büchnera, r., scen. i kost. Hansgünther Heyme, 2009.
Nikolaj Svevolodovič Stavrogin – Bjesovi Fjodora Mihajloviča Dostojevskog, r. Janusz Kica, 2010.
Jovo Stanisavljević Čaruga – Čaruga Ivana Kušana, r. Joško Juvančić, 16.4.2010.
Dr.Phil. Leone Glembay – Gospoda Glembajevi Miroslava Krleže, r. Vito Taufer, 6.5.2011.
Andrej Nikolajevič Bolkonski - Rat i mir Lava Nikolajeviča Tolstoja, red. Tomaž Pandur, 14.10.2011.

Ostale značajne uloge:

Edip - Edip Sofokla;
Jimmy Porter - Osvrni se gnjevno Johna Osbornea;
Daniel Bosola - Vojvotkinja Malfeška Johna Webstera;
Tartuffe - Tartuffe Molièrea;
Dimitrij Karamazov - Braća Karamazovi – Fjodora M. Dostojevskog; Kreont - Antigona Sofokla;
Cyrano - Cyrano de Bergerac Edmonda Rostanda;
Soranzo - Šteta što je kurva Johna Forda;
Saladin - Nathan Mudri Gottholda E. Lessinga.

Nagrade:
Judita 1995.,
Marul 1996. i 1999.; Nagrada Hrvatskog glumišta za ulogu Dimitrija Karamazova u predstavi Braća Karamazovi Fjodora M. Dostojevskog u izvedbi HNK Split, 1998.;
Nagrada Zlatni smijeh za ulogu Crte u predstavi Ptičice Filipa Šovagovića u izvedbi HNK Split 2002.,
Nagrada Hrvatskog glumišta za ulogu Velečasnog Shannona u predstavi Noć Iguane Tennesseeja Williamsa u izvedbi Festivalskog dramskog ansambla 51. Splitskog ljeta,
Nagrada Mila Dimitrijević za ulogu Prospera u predstavi Oluja Williama Shakespearea u režiji Ivice Kunčevića i izvedbi Drame HNK u Zagrebu, 2008.
Nagrada Mila Dimitrijević za najbolju mušku ulogu u kazališnoj sezoni 2010./2011. za tumačenje uloge Leonea Glembaya u predstavi Gospoda Glembajevi Miroslava Krleže u režiji Vite Taufera i izvedbi Drame HNK u Zagrebu, 2011.